Ниацин витамин рр формула

Ниацин витамин рр формула

CAS номер: 59-67-6
Брутто формула: C6H5NO2
Внешний вид: порошок белого цвета, без запаха
Химическое название и синонимы: Nicotinic acid, Niacin; Vitamin PP; 3-Pyridinecarboxylic acid; 3-Carboxypyridine
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 123.11 г/моль
Температура плавления 234-238 ° С
рН 3,4 при 10 г / л при 20 ° С
Температура вспышки 193 ° C — закрытая чаша
Температура воспламенения> 365 ° C
Плотность 1,467 г / см3 при 20 ° C
Растворимость в воде 15 г / л при 20 ° C
150 г / л при 100 ° C
Коэффициент распределения:
н-октанол / вода
log Pow: -0,590 при 25 ° C
Растворимость 12,5 г / л при 25 ° С. В этаноле.
Субстанция химически стабильна при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения — оксиды углерода, оксиды азота (NOx).

Никотиновая кислота, получила свое «итальянское» название витамин – PP – preventive pallagre – (предотвращающий пеллагру) в связи с тем, что помогает справиться с заболеванием, вызывающим, собственно, дефицит Витамина B3. Отсутствие молока и яиц, мяса, дрожжей, сои и прочих продуктов богатых В3( к ним также относятся грибы, соя,фасоль,гречка и другие), нехватка незаменимой аминокислоты Триптофана, из 1 грамма которого может образоваться 17 мг никотинамида (необходимое количество витамина для потребления в сутки), заболевания желудочно-кишечного тракта (мальабсорция, персистирующие диареи и др.), онкологические заболевания, а также алкоголизм могут служить причиной к развитию гиповитаминоза В3.

Фармакологические дозы никотиновой кислоты вызывают глубокое изменение уровней различных липидов и липопротеинов в плазме. Способность никотиновой кислоты сильно увеличивать плазменную концентрацию холестерина липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) в последние годы привела к повышению интереса к фармакологическому потенциалу никотиновой кислоты. Появляется все больше доказательств того, что никотиновая кислота сама по себе или в дополнение к препаратам, снижающим уровень холестерина ЛПНП, может снизить прогрессирование атеросклероза и снизить риск сердечно-сосудистых событий. Однако клиническое использование никотиновой кислоты затруднено безвредными, но неприятными побочными эффектами, особенно сильной вазодилатацией кожи. Недавнее открытие связанного с G-белком рецептора GPR109A (HM74A или PUMA-G) в качестве рецептора никотиновой кислоты позволило лучше понять механизмы, лежащие в основе метаболического и сосудистого действия никотиновой кислоты. На основе недавнего прогресса в понимании фармакологических эффектов никотиновой кислоты разрабатываются новые стратегии для лучшего использования фармакологического потенциала никотиновой кислоты. Новые лекарственные средства, действующие через рецептор никотиновой кислоты, или родственные рецепторы, а также новые сопутствующие лекарственные средства, которые подавляют нежелательные эффекты никотиновой кислоты, скорее всего, будут представлены в качестве новых терапевтических вариантов при лечении дислипидемии и профилактики сердечно-сосудистых заболеваний.

Никотиновая кислота активно используется в качестве фармацевтических средств при лечении авитаминоза витамина PP, атеросклерозах, болезни Рейно (вазоспастическое заболевание с поражением мелких концевых артерий и артериол), язвах, инфекционных заболеваниях, мигренях, нарушениях мозгового кровообращения, заболеваниях желудочно-кишечного тракта, стенокардии, болезни Хартнупа ( проявляющаяся невозможностью усваивать триптофан и другие аминокислоты). Выпускается никотиновая кислота в форме инъекционных растворов, в таблетируемой форме и других.

Никотиновую кислоту, которую можно использовать в пищевых продуктах и ​​лекарственных средствах, можно получить химическим синтетическим способом или биологическим способом. Химический синтез никотиновой кислоты обычно осуществляют путем окисления с использованием 3-пиколина в качестве окислительного катализатора. В частности, 2-метилпентандиамин (MPDA) подвергают гипертермической реакции (от 280 до 360 ° С) с помощью катализатора для синтеза 3-пиколина, а затем 3-пиколин подвергают аммоксидированию с получением 3-цианопирина, который затем гидролизуют до образования ниацинамид или никотиновой кислоты. Один из биологических способов получения никотиновой кислоты включает стадию получения культурального раствора, содержащего хинолиновую кислоту, путем инкубации микроорганизма, обладающего способностью продуцировать хинолиновую кислоту, и стадию добавления кислоты к культуральному раствору и проведение реакции декарбоксилирования.

Биологическое производство никотиновой кислоты осуществляется главным образом посредством двух путей. Первый путь представляет собой способ получения хинолиновой кислоты из триптофана в качестве исходного материала, а затем биологически синтезирует никотиновую кислоту из хинолиновой кислоты, а другой представляет собой путь получения хинолиновой кислоты из аспарагиновой кислоты в качестве исходного материала и затем биологического синтеза никотиновой кислоты из хинолиновой кислоты. Вообще, эукариоты биологически синтезируют никотиновую кислоту из триптофана в качестве исходного материала, в то время как прокариоты используют путь для синтеза никотиновой кислоты из аспарагиновой кислоты в качестве исходного материала в качестве основного пути. Оба пути включают хинолиновую кислоту в качестве промежуточного соединения и синтезируют никотиновую кислоту под действием хинолинат-фосфорибозилтрансферазы (nadC), никотинат-мононуклеотид-аденилат-трансферазы (nadD), NAD-синтетазы (nadE), NMN-аденилаттрансинказин-нуклеиназы (nadin-n-nacin) из (nadN) нуклеиновой кислоты (nadin-n-nacin) nin (nadin) nacin-n-nacin (nin-n-nacin) nin (n-n-nacin) nacin (n-n-n-nin-nin-n-nin) пиназина).

Действие на организм:

Сам по себе, как и большинство витаминов, В3 не проявляет активности в организме. Только после превращения в свои коферментные формы PP начинает играть роль одного из важнейших элементов биохимических реакций в клетке. Всасываясь в вентральном отделе желудка и верхнем отделе двенадцатиперстной кишки, он разносится по телу и распространяется главным образом в печени, почках и жировой ткани. Далее под действием ферментов преобразуется в никотинамидадениндинуклеотид (НАД) и никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ), в чьи функции входит перенос гидрид иона водорода в окислительно-восстановительных реакциях. Таким образом, НАД и НАДФ, являясь активным центром дегидрогеназ, помогают метаболизму жиров, белков и углеводов. Помимо того, что принимает НАДФ и НАД непосредственное участие в производстве дезоксирибонуклеотидов, также помогают репарации ДНК («сшивке» ДНК) при ее разрыве, обладает антиоксидантным свойством и ингибирует некоторые процессы окисления (в цикле трикарбоновых кислот, например).

Никотиновая кислота (ниацин) давно используется для лечения липидных расстройств и сердечно-сосудистых заболеваний. Ниацин благоприятно влияет на аполипопротеин (апо) B-содержащие липопротеины (например, липопротеины очень низкой плотности [ЛПОНП], липопротеины низкой плотности [ЛПНП], липопротеины ) и увеличивает апо AI-содержащие липопротеины (липопротеины высокой плотности [ ЛПВП]). Недавно новые открытия расширили понимание механизма действия ниацина и поставили под сомнение старые концепции. Появляются новые данные о том, как ниацин влияет на метаболизм триглицеридов (ТГ) и апо В-содержащих липопротеинов в печени. А также влияет на метаболизм апо AI и ЛПВП, и как он влияет на сосудистые противовоспалительные явления, специфический рецептор ниацина в адипоцитах и ​​иммунных клетках, как ниацин вызывает прилив крови, и характеристику системы транспорта ниацина в клетках печени и кишечника. Новые данные указывают на то, что ниацин прямо и неконкурентно ингибирует фермент диацилглицерол-ацилтрансферазу-2 гепатоцитов, ключевой фермент для синтеза ТГ. Ингибирование синтеза ТГ ниацином приводит к ускоренной внутриклеточной деградации апо B в печени и уменьшению секреции частиц VLDL и LDL. Предыдущие кинетические исследования на людях и недавние находки in vitro на клеточных культурах показывают, что ниацин замедляет главным образом катаболизм в печени апо A-I (по сравнению с апо A-II), но не опосредует рецептор BI, опосредованный сложными эфирами холестерина, опосредованными BI-рецептором. Снижение катаболизма ЛПВП-апо-А-1 ниацином объясняет увеличение периода полувыведения ЛПВП и концентраций субфракций липопротеина-А-I ЛПВП, которые усиливают обратный транспорт холестерина. Исходные данные свидетельствуют о том, что ниацин, ингибируя поверхностную экспрессию в гепатоцитах β-цепи аденозинтрифосфатсинтазы (недавно зарегистрированный рецептор HDL-apo A-I), ингибирует удаление HDL-apo A-I. Недавние исследования показывают, что ниацин увеличивает окислительно-восстановительное состояние эндотелиальных клеток сосудов, что приводит к ингибированию окислительного стресса и сосудистых воспалительных генов, ключевых цитокинов, участвующих в атеросклерозе. Приток ниацина происходит в результате стимуляции простагландинов D2 и E2 подкожными клетками Лангерганса через G-белок-связанный рецептор 109A-рецептор ниацина. Хотя снижение мобилизации свободных жирных кислот из жировой ткани через рецептор, связанный с G-белком 109А, рецептор ниацина 109А является широко предполагаемым механизмом ниацина для снижения ТГ, физиологически и клинически, этот путь может быть лишь незначительным фактором при объяснении липидного эффекта ниацина.

LD50 при оральном применении, крыса — 7000 мг / кг

LD50 при нанесении на кожу, крыса -> 2.000 мг / кг

Источник

Витамин В3 (ниацин, никотинамид, никотиновая кислота)

Витамин В₃ (ниацин, никотинамид, никотиновая кислота, витамин PP*) — водорастворимый витамин из группы витаминов В.

Основные функции и нормы потребления ниацина (витамина B₃)

Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г., витамин В₃ (ниацин) в качестве кофермента участвует в окислительно-восстановительных реакциях энергетического метаболизма. Недостаточное потребление витамина сопровождается нарушением нормального состояния кожных покровов, желудочно-кишечного тракта и нервной системы. Среднее потребление в разных странах 12-40 мг/сутки, в РФ — 13-15 мг/сутки. Ниацин может синтезироваться из триптофана (из 60 мг триптофана образуется 1 мг ниацина). Установленный уровень потребности в разных странах — 11-25 мг/сутки. Верхний допустимый уровень потребления ниацина — 60 мг/сутки.

Физиологическая потребность для взрослых — 20 мг/сутки.
Физиологическая потребность для детей — от 5 до 20 мг/сутки.

2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США) рекомендованы следующие суточные нормы потребления ниацина (витамина В₃):

• дети до 3-х лет — 6 мг
• дети от 4 до 8 лет — 8 мг
• дети от 9 до 13 лет — 12 мг
• девушки и женщины от 14 лет и старше — 14 мг
• юноши и мужчины от 14 лет и старше — 16 мг

При недостаточном поступлении в организм витамина В₃ наблюдаются вялость, апатия, быстрая утомляемость, головокружение, бессонница, сердцебиение, бледность и сухость кожи, пониженная сопротивляемость к инфекциям. При глубоком дефиците витамина В₃ развивается пеллагра — тяжёлое заболевание с поражением желудочно-кишечного тракта, кожи, центральной и периферической нервной системы.

Никотинамид — международное непатентованное наименование лекарственного препарата

В АТХ никотинамид входит в группу «A11 Витамины», подгруппу «A11HA Другие витамины в чистом виде». Код никотинамида — A11HA01. Фармакологическая группа «Витамины и витаминоподобные средства».

Никотинамид входит в группу витаминов В (витамин В3, или РР). Он является источником ниацина, а также никотинамидадениндинуклеотида (НАД) и никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ), являющихся коферментами для многих энзимов, катализирующих окислительно-восстановительные реакции. Никотинамид участвует в метаболизме углеводов, нормализует перистальтику кишечника, он необходим для жизнедеятельности нормальной кишечной микрофлоры. Никотинамид не вызывает побочных реакций, свойственных никотиновой кислоте: не вызывает покраснения кожи, чувства покалывания или жжения, гипотензии, головокружения, нарушений ритма сердца, диспептических явлений. Не было отмечено связи между применением никотинамида и обострением язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, снижением толерантности к глюкозе (Сереброва С.Ю.).

Никотиновая кислота — международное непатентованное наименование лекарственного препарата

В АТХ никотиновая кислота и её производные включены в раздел «C. Препараты для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы»:

C04AC Никотиновая кислота и ее производные
C04AC01 Никотиновая кислота
C04AC02 Никотиниловый спирт (пиридилкарбинол)
C04AC03 Инозитола никотинат
C04AC07 Циклоникат

C10AD Никотиновая кислота и ее производные
C10AD01 Ницеритрол
C10AD02 Никотиновая кислота
C10AD03 Никофураноза
C10AD04 Алюминия никотинат
C10AD05 Никонитовый спирт (пиридилкарбинол)
C10AD06 Аципимокс
C10AD52 Никотиновая кислота в комбинации с другими препаратами

Никотинамид и никотиновая кислота (ниацин), как химические вещества

Никотинамид (англ. nicotinamide) — амид никотиновой кислоты, 3-пиридинкарбоксамид. Белый кристаллический порошок. Легко растворим в воде и спирте. По строению и действию близок к никотиновой кислоте. Брутто-формула: C₆H₆N₂O.

Никотиновая кислота (англ. nicotinic acid или niacin). 3-Пиридинкарбоновая кислота. Белый кристаллический порошок без запаха, слабокислого вкуса. Трудно растворим в холодной воде (1:70), лучше в горячей (1:15), мало растворим в этаноле, очень мало — в эфире. Брутто-формула: C₆NH₅O₂.

Показания к применению витамина В₃

Приём витамина В₃ в любой форме показан:

• при профилактике и лечении пеллагры (авитаминоз В₃, авитаминоз РР)
• вялозаживающих ранах и язвах
• гастритах с пониженной кислотностью
• колитах

Никотинамид, кроме того, рекомендован при:

• язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки (не в стадии обострения)
• сахарном диабете
• атеросклерозе

Никотиновая кислота показана также при:

• болезнь Крона
• тропической спру
• спазме периферических сосудов
• болезни Хартнупа
• болезни Рейно
• мигрени
• нарушениях мозгового кровообращения
• стенокардии
• гиперкоагуляции
• неврите лицевого нерва

Никотиновая кислота (ниацин), как средство профилактики инфаркта и инсульта?

Источники витамина В₃

Витамином В₃ богаты многие продукты питания: дрожжи, печень, орехи, яичный желток, молоко, рыба, курица, мясо, бобовые, гречиха, неочищенное зерно, зелёные овощи, земляные орехи, масло льняное.

Витамин В₃ (никотинамид или никотиновая кислота) может продаваться как лекарственное средство или БАД в виде монопрепарата, он также входит в состав комплексных препаратов, например, в Энзимтал (грибковая амилаза + папаин + симетикон + уголь активированный + никотинамид), Цитофлавин (инозин + никотинамид + рибофлавин + янтарная кислота), глазные капли Офтан Катахром (аденозин + никотинамид + цитохром С).

Витамин В₃входит в состав витаминно-минеральных комплексов: Био-Макс, Компливит, Селмевит, Витрум, Гексавит, Мульти-Табс, Витаминно-минеральный комплекс от А до Zn («Витамины для взрослых») и многих других.

Витамин В₃ обычно включают в состав детских молочных смесей (Кожевникова Е.Н.).

Витамин В₃ синтезируется бактериями кишечника человека, в частности, кишечной палочкой Escherichia coli.

У витамина В₃ (ниацина, никотинамида) имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, необходима консультация со специалистом.

* Под «витамином В₃» мы подразумеваем не одно вещество, а несколько различных веществ, очень близких по биохимическому воздействию на организм и физиологию человека. Обращаем внимание, что у разных авторов нет 100% терминологического единства. Например, в статьях Серебровой С.Ю., Ковалевой К.А. и ряде других термины «витамин В₃», «витамин РР» и «никотинамид» употребляются как синонимы. А в статье Киваевой И.В. и др. синонимами, с одной стороны, считаются, «никотиновая кислота» и «витамин РР», а с другой — «ниацин» и «витамин В₃». Мы не ставим своей задачей арбитраж этих разногласий и стараемся обойти их, насколько это представляется возможным.

Никотинамид — средство профилактики рака кожи (?)

Немеланоцитарные виды рака кожи, такие как базальноклеточный и плоскоклеточный рак, представляют собой распространенные виды рака, возникающие, главным образом, при действии ультрафиолетового излучения. Было показано**, что никотинамид обладает защитным эффектом против поражения, вызванного ультрафиолетовым излечением, а также снижает частоту новых случаев предраковых фотохимически активных кератозов. Нитотинамид при приёме внутрь безопасен и эффективно снижает частоту новых случаев немеланоцитарного рака кожи и фотохимически активных кератозов у пациентов высокого риска.**

Подчёркивается, что испытания проводились именно с никотинамидом, а не с никотиновой кислотой или другими аналогичными веществами.***

** Andrew C. Chen AC et al. A Phase 3 Randomized Trial of Nicotinamide for Skin-Cancer Chemoprevention. N Engl J Med 2015;373:1618-26 | DOI: 10.1056/NEJMoa1506197.
*** Damian DL et al. Nicotinamide for Skin Cancer Chemoprevention / The Melanoma Letter, A Publication of The Skin Cancer Foundation. Vol. 34, Spring 2016.

Никотиновая кислота — пищевая добавка

Никотиновая кислота, как пищевая добавка, имеет код Е375 и определяется СанПиН 2.3.2.1293-03 как стабилизатор цвета. В 2008 году исключена из перечня разрешенных пищевых добавок в России. Причина — недостаток исследовательских данных. Также никотиновая кислота не имеет разрешения на применение в качестве пищевой добавки на территории Украины.

Источник